提高海莉的好感度主要依靠赠送她关注着的礼物、坚持每天交谈以及完成特定的友好事件。海莉最爱的礼物包括椰子、水果沙拉、粉红蛋糕和给日葵，赠送这些能大幅提高好感。她也喜爱黄水仙、各种宝石、咖啡以及大多数烹饪料理和花朵。但必须避开她厌恶的礼物，如全部鱼类、矿石类物品、粘土、五彩碎片、野山葵以及垃圾等，赠送这些会导致好感度下降。每周可以给她赠送两次礼物，这是快速积累好感的核心途径。

稳定的日常互动是维持和提高好感的基础，每天找到海莉并选择友善的对话选项可以带来稳定的好感提高，长时刻不交谈则会使好感度降低。掌握她的日常行程能进步相遇效率，晴天她常去海滩或小镇广场，雨天则多待在家中。春季十四日是海莉的生日，在这一天赠送她最爱的礼物可以获取数倍于平常的好感度加成，这是加速进程的决定因素机会。参与花舞节、冬日星盛宴等节日活动主题时和她互动或邀请共舞，也是提高好感的好方式。

好感度进步，会依次触发海莉的唯一红心事件，正确处理这些事件能显著推进关系。当达到两心好感时，在海莉和姐姐艾米丽都在家时拜访她们家，会触发姐妹争吵事件，选择提议海莉每周固定负责打扫的选项可以增加好感。达到四心后，在她在家时拜访，她会请你帮忙打开壹个罐子，答应并帮助她能提高好感。达到六心后，需要在非冬季的上午十点到下午四点之间前往沙滩，触发寻找丢失手镯的事件，手镯通常藏在艾利奥特小屋右侧的灌木丛后面，找到并归还给她会大幅增加好感。

当好感度达到八心后，在非冬季晴天的上午十点到下午四点之间前往煤矿森林的玛妮牧场，会遇到正在拍照的海莉，帮助她完成拍照事件可以继续提高好感。在此之前，你需要赠送一束特别的花束来表白，才能将关系从兄弟推进到恋人阶段并继续提高至十心。达到十心好感后，在她在家时拜访，她会给你展示她冲洗照片的暗室，此时选择恰当的对话答复能进一步巩固关系。当好感度达到十心且准备好美人鱼吊坠后，就可以给她求婚了。